踢完与博尔顿的联赛后，回到曼彻斯特的曼联很快又飞赴葡萄牙。他们将在周三晚上迎来新赛季的欧冠小组赛首战，客场挑战第一个对手，也是小组中实力最强的对手，葡超除波尔图之外的另一大豪门本菲卡。
本菲卡俱乐部在过去的百年中取得了辉煌的战绩，在葡萄牙拥有最多的球迷，会员数也为葡超之最，几乎葡萄牙所有城市都有“本菲卡之家”，并且在全世界各地拥有球迷，2006年11月10日，本菲卡以拥有160392名付费会员被确认为世界上拥有付费会员最多的俱乐部，而且还入选了吉尼斯世界记录！
这家葡超豪门在欧冠赛场也有着很好的表现，作为历史上第二支获得欧洲冠军杯的俱乐部，本菲卡七次打入欧冠决赛的成绩仅次于皇家马德里、AC米兰、拜仁慕尼黑这三家超级豪门，和利物浦、巴塞罗那这两大豪门持平，甚至比近五年来雄霸欧洲的红魔曼联还要多出两次。
不过，本菲卡在欧冠的辉煌都是欧冠历史上较为古老的时代，他们七次进入欧冠决赛，其中五次都是在六十年代，最近一次则是21年前的1990年。
当时间进入经济实力对足球的影响越来越关键的信息时代后，本菲卡由于葡萄牙联赛的整体实力偏弱，和曾经辉煌过的荷兰联赛一样，不可避免的在欧冠中没落了。
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本场比赛是两家球会的第8次正赛交锋，此前曼联队6胜1负进19球失8球占据绝对优势，其中惟一一败发生在2005-2006赛季，当时客场作战的红魔1：2遭逆转后小组垫底出局，不过一年后再次作客光明球场的曼联便成功复仇取得近三年来的首个欧冠正赛阶段客场胜利，并且红魔最近7次面对来自葡萄牙的俱乐部6胜1平未有败绩，当然本菲卡最近10个欧战主场赛事赢了9场，而最近7次主场面对来自英格兰的球会也仅负一场而已。
此役，费迪南德并未随队出征，与维迪奇、拉斐尔和上周脚踝韧带受伤的克莱维利一起留守曼彻斯特避战。
因为周末就是与蓝军切尔西的联赛，本场比赛，弗格森对首发阵容进行大幅轮换，与上周末联赛五球大胜博尔顿时相比仅保留了埃文斯、埃弗拉和鲁尼三人，林德加德、弗莱彻、瓦伦西亚均是本赛季首次亮相，吉格斯、朴智星则迎来首次先发机会，而包括贝尔、纳尼和阿什利·扬等球队绝对主力，都坐上了替补席；本菲卡队方面，最近7场俱乐部和国家队比赛打进8球的巴拉圭前锋出任单箭头，小丑艾马尔也首发出场，萨维奥拉开场时则坐在替补席。
上半时开场，比赛便在快攻防转换的高节奏下进行。双方你来我往，大打对攻，都获得了不少的射门机会。然而，由于各种原因，双方都没能把握住机会破门。
当比赛进行到第24分钟的时候，还是主场作战的本菲卡率先打破僵局。盖坦传球，卡多索拿球抹过埃文斯在禁区内16米处右脚打球门左角破门，卡多索最近5次面对英超球队场场建功打进7球，本赛季8场代表俱乐部和国家队比赛已进8球，曼联近7个欧冠客场首次失球。
比分落后的曼联马上加强进攻，本菲卡在实力更强的红魔面前，一时间左支右绌，场面十分狼狈。但在抵抗了将近二十分钟后，主队的城门还是宣告失守了。
第42分钟，吉格斯接瓦伦西亚传球右路带球至中路大禁区弧处左脚劲射扳平比分，继续刷新欧冠年龄最大得分纪录的吉格斯为曼联队贡献正赛进球达到160个。
扳平比分的曼联士气大涨，继续围攻本菲卡的球门。但奈何剩余时间有限，最终双方只能带着1:1的平局进入中场休息。
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下半场比赛开始后，客场作战的曼联率先发难，瓦伦西亚在右侧形成突破传中，皮球从门前划过，鲁尼包抄受到干扰未能起脚。
随后，比赛再次陷入僵局，双方虽然都在尽一切努力的争取进球，但都破门乏术。
眼看着比赛就要进入70分钟，弗格森坐不住了，开始换人调整。
老爵爷的这次调整非常激进，他一下子将手里的三张牌全部打了出来，用贝尔换下了吉格斯，纳尼换下了瓦伦西亚，埃尔南德斯换下弗莱彻，将球队阵型由开场以来的4231变回传统的442阵型，贝尔和朴智星搭档中场中路。
换上三把快刀的曼联很快掌控了场上局面，再次将本菲卡完全压制。虽然心有不甘，但实力上的差距迫使本菲卡不得不陷入全面防守。
但就算是如此，他们也没能守住。
第77分钟，贝尔中场分球到右路，纳尼接球内切，迫使本菲卡防守球员不得不选择犯规。曼联获得一个右路22米处的任意球。贝尔再次展现他在任意球方面的全能，左脚罚出一脚弧线近乎完美的圆月弯刀，皮球直挂远门柱上角，阿图尔虽然奋力扑救，却是无力阻止皮球进网。
2:1，曼联逆转了比分！
比赛最后关头，本菲卡虽然掀起一波攻势，甚至一度威胁到曼联的球门，特别是第87分钟，纳尼回防铲球不力，诺里托获得小禁区内打门的机会，但终究没能扳平比分。
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