当左伯湾海战结束以后，大友家高层无不是面如死灰。
因为大友家高层都已经发现左伯湾海战，不仅没有按照大友宗麟原先所预想的那样，将赶来支援岛津家的上杉将军家旗下水军众击败，甚至还将袭扰北日向沿海地带的计划搅黄了。
其实，经此一役，大友家上下都已明白，自家的实力与即将一统扶桑六十六州的上杉将军家根本不在同一个重量级，无论如何也是战胜不了上杉将军家的。若是不愿降伏，就要拿出杀身成仁的觉悟了。
就连原先支持大友宗麟的葡萄牙人，在得知左伯湾海战己方惨败的消息后，并不打算继续对大友家伸出援手。因为葡萄牙人本就没有足够的兵力、物力在扶桑一国来进行长期的战事，而且葡萄牙人在九州各地的根基本就不深，他们可禁不起这样大的消耗。
更何况，左伯湾海战一战下来，六艘加来船就被上杉军击沉了三艘，连海战经验较为丰富的杜瓦尔特·科尔奥都殒命左伯湾。因此，时任耶稣会教省候补高官的加斯帕尔·柯艾略打算终止对大友家的援助。
毕竟葡萄牙人在九州的主要目的是建立殖民地、传教、贸易，其经营的重心还是在东南亚的满剌加、弗洛瑞斯岛、拉克沙群岛、摩鹿加群岛等地，对扶桑九州的影响力非常有限。再加上与大明的多次交锋中都以落败而告终，导致葡萄牙遭到了大明的经济制裁以及大明沿海地区的军事打击。
见杜瓦尔特·科尔奥都已经阵亡后，多明戈斯·蒙泰罗自知无力战胜上杉将军家旗下水军众，就与加斯帕尔·柯艾略的意见相同，不愿孤军深入继续与上杉将军家交战下去，他可不想像杜瓦尔特·科尔奥那样阵亡在异国他乡。
于是，还没等上杉将军家旗下的水军众从别府湾南北对丰后水军众残存战船以及葡萄牙战船进行夹击，加斯帕尔·柯艾略就主动派遣传教士中较为熟悉扶桑的范礼安作为使者，意图与上杉将军家进行和谈。同时，加斯帕尔·柯艾略还严令葡萄牙战船退至别府湾西侧的高崎山城沿海进行停泊，不准擅自对上杉将军家旗下水军众的战船进行交战。
眼见如今的局势对大友家愈发不利起来，作为大友家重臣的立花道雪也是黔驴技穷，完全没有应对之策。
大友宗麟只能被迫召回原先被改易的田原亲贤，想听听看他有何良策。
但大友宗麟没有想到的是，田原亲贤与立花道雪一样，面对大友家如此危难之际，他也没有什么良策，只能劝说大友宗麟为了保全大友一族的安泰，应尽快向上杉将军家降服。
不仅如此，大友义统也开始倾向于向上杉将军家降服的方案。
因为，眼下的大友家连根本重地的丰后都无法保全，仅剩下沿海的府内馆、臼杵城、高崎山城等几座城池兵砦还在掌控之中，更别说对问注所家、阿苏家等家中重臣、旗下国人领主进行支援了。
随着与大友宗麟交好的葡萄牙人都无法战胜上杉将军家旗下的水军众，以及准备放弃支援大友家后，他也只能认清现实，不打算继续与上杉将军家交锋下去。
于是，大友宗麟就让立花道雪、田原亲贤二人作为使者，前去出使上杉军本阵，请求降伏以及赦免大友家“抗拒天兵”之罪。
即便大友宗麟有降服之意，可身在前线的上杉军诸将却并不知情，他们可没有获得八条景定的停止攻击的命令。
岛津家船大将比志岛义基率两艘关船、三艘小早，并顺路带着弥助等五名黑人抵达别府湾海面后，就发现小早川隆景、九鬼嘉隆、安宅清康、忽那通着、高原次利、宫本传太夫等人就已经趁着涨潮之际，向残存的丰后水军众发起了勐攻。
若林镇兴、若林九郎、若林弹正忠、若林上总介、若林大炊助等丰后水军众诸将所乘战船很快就陷入了重重包围之中。
此时的上杉军不断用焙烙玉、火失、铁炮、大铁炮、佛郎机炮等火器对丰后水军众战船进行集火攻击，使得丰后水军众一时间被打得毫无还手之力，损失惨重。
作为丰后水军众旗头的若林镇兴不愿在别府湾葬送丰后水军众，就意图率残部进行突围，但均被上杉军利用优势火力所击退，若林一族中的若林弹正忠、若林上总介、若林大炊助等人更是先后被上杉军击毙。
若林镇兴见突围不成，便打算向上杉军投降。却被小早川隆景、九鬼嘉隆等人当即拒绝。
万般无奈之下，若林镇兴只能抱着全员玉碎向主家大友家尽忠的心态，率剩余的两艘关船、五艘小早向上杉军发起最后的反击。
可九鬼嘉隆却不打算给丰后水军众任何抵近的机会，直接下令将两艘铁甲船调转方向，用船舷一侧面向丰后水军众战船，利用佛郎机炮的射程优势，不断炮击丰后水军众战船。
由于此时正值大风，丰后水军众其中一艘关船被铁甲船上的佛郎机炮打穿了甲板，并命中火药存放点，导致瞬间燃起大火，并蔓延整艘船体，甚至连边上的小早也被波及点燃。
不少丰后水军众的船夫被迫跳入海中，以避免被烧死。
不久，若林镇兴的坐舰也遭到了铁甲船的炮火覆盖而迅速进水，关船上的船夫大都选择跳海逃生，只有若林镇兴一人还端坐在关船的船舱之中，与舰同沉。
最后，丰后水军众阵亡达六百余人，大友家最为重要的水军众也在此战中被彻底歼灭，别府湾海面尽赤。
因小早川隆景、九鬼嘉隆等人深知葡萄牙战船并未参战，也不清楚葡萄牙战船的数量以及沿海地区大友家所配置的兵力、火器，就不敢继续趁胜攻入沿海地带，便见好就收，退往别府湾外围进行封锁，并向景定上报此战所获得的战果。
而这时的景定为了施加上杉将军家在南九州三国的影响力，在听闻原松尾城城主土持亲成率土持一族因奋力抵抗大友家南下侵攻北日向而先后阵亡一事，便特意从土持家庶流中找到了土持亲成的族侄土持亲纲，让其继承土持家家督以及担任松尾城城主。
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